Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把An

家住密西西比河边的少年埃利斯和好友奈克在河中心的小岛上发现了一艘废弃的船，同时还有暂住在船上的神秘流浪男子玛德。玛德自称幼年时生活于此，因行动不便拜托埃斯利和奈克给予他帮助。家庭处于分崩离析边缘的埃利斯近于本能地信任玛德，向后者提供食物，并了解到玛德与青梅竹马恋人珍妮弗痴缠多年并为之杀人的往事，原来玛德此刻在孤岛上正是为了躲避赏金猎人的追杀，同时欲带走珍妮弗。埃利斯愿意相信玛德的爱情，尽管生活充满了令人失望的底色，他愿意助这位陌生的大朋友一臂之力。